Nei sec. XIV-XV fu restaurata la Rocca con la costruzione di una seconda cinta muraria, da cui aprono la Porta Picena, Porta Offuna, Porta Ascarana, Porta Alvaneto.

Nel 1434 fu assediata da Francesco Sforza che, per il tradimento di Angelo Crescibeni, fu conquistata (con la Rocca) dal suo capitano Ciarpellone.

Nel 1443 fu conquistata dal Piccinino che respinse gli attacchi degli Sforza.

Nel 1445 il popolo, stanco delle continue conquiste, si pose sotto il dominio della Chiesa.

Dal 1295 fu apprezzato centro di studi.